Volgens Homerus' overlevering trekt Odysseus na de Trojaanse oorlog (paard van Troje) terug naar zijn thuisland - Ithaka waar hij koning van is - om met zijn gevolg door Poseidon gedwongen voor eeuwig de Middellandse zee over te trekken. Op één van zijn vele avonturen vaart hij - na de Sirenen te hebben bedwongen - een smalle zeestraat in. Vermoedelijk de Straat van Messina. Hier moet hij kiezen tussen twee monsters: Scylla en Charybdis. De laatste - een door Zeus van zeenimf in een monster verandert - zoog drie maal per dag enorme hoeveelheden zeewater op. Scylla daarentegen - een monster met zes hondenkoppen - zou zes bemanningsleden verorberen tegenover het verlies van het schip. Odysseus koos voor Scylla en redde zijn schip.

De Straat van Messina. Een smalle zeestraat die Sicilia van het vaste Italiaanse land scheidt. Het driehoekige eiland - Trinakria in het oud-Grieks - is het grootste eiland van de Middellandse Zee en is door tal van volkeren overheerst: Feniciërs, Grieken, Romeinen, Normandiërs. Zij zijn verantwoordelijk voor de zeer diverse culturen op het eiland. De oorspronkelijke inwoners van Sicilia, voor de Griekse kolonisatie waren de Elymianen, Sicani en Sicelen. Van deze stammen zijn de Sicelen waarschijnlijk het laatst op het eiland aangekomen rond 1200 v.Chr. Hier heeft het eiland zijn naam aan te danken.

Het grootste monument op Sicilia is de 3300 meter hoge vulkaan Etna - na Stromboli de meest actieve vulkaan van Europa. Er komen altijd dampen vrij en geregeld zijn er uitbarstingen. Uitbarstingen zijn er geweest in onder andere 1978, 1981, 1986, 1987, 1989, 1991-1993, 1999, 2000, 2001, 2002, 2004 en ieder jaar van 2006 tot en met 2017. Zware uitbarstingen van lang geleden waar herinneringen aan zijn, waren in 1381 en 1669 toen de lava de stad Catania bereikte. In 1669 zijn er ongeveer 25.000 mensen omgekomen door de uitbarsting. De grootste uitbarsting van de laatste honderd jaar was die in 2001, die 24 dagen duurde en vele gebouwen en de kabelbaan verwoestte.

De belangrijkste steden op het eiland zijn Catania en Palermo (hoofdstad). Andere belangrijke steden zijn Syracusa en Messina.

In een minder bedeelde wijk van der Siciliaanse stad Messina wordt op 14 november 1984 een groot kampioen geboren. In zijn jeugd is Nibali vooral een erkend tijdrijder door tweemaal de derde plek tijdens het WK tijdrijden bij junioren en beloften te veroveren. Bij de profs valt hij meer op door zijn klim, maar vooral zijn afdalingskwaliteiten. Tijdens de Giro di Lombardia 2017 rijdt hij door stegen en sloppen van de Civiglio medevluchter Pinot op een dikke minuut achterstand en wint Lombardia voor de tweede maal. Zijn grootste kwaliteiten liggen in het grote rondewerk. In de Giro van 2017 debuteert de jonge Nibali en valt in zijn rol als knecht van de uiteindelijke winnaar Danilo di Luca erg op. Ook rijdt hij de Giro van 2018. Zijn grote doorbraak kent de Siciliaan in 2010 door derde in de Giro te worden en in het najaar de Vuelta te winnen. In 2013 wint Nibali met overmacht de Giro d'Italia en wordt achter Chris Horner - verdacht eindwinnaar - tweede in de Vuelta. 

De Tour de France ontbreekt nog op zijn palmares en in 2014 zet Nibali alles om de zesde renner ooit te worden die alle drie de grote rondes heeft weten te winnen. De ronde start in Nederland en na dagen van slecht weer (waaiers in Zeeland), valpartijen in België, een helse kasseienrit door noord Frankrijk en het uitvallen van Froome en Contador weet Nibali met overmacht (drie etappes in achtervolgend Vogezen, Alpen en Pyreneeën) zijn derde grote ronde aan zijn erelijst toe te voegen en is samen met Merckx, Hinault, Gimondi, Anquetil, Contador winnaar van de grote rondes.

In 2016 lijkt Nibali zijn meerdere in de Nederlander Steven Kruijswijk te moeten erkennen, maar na diens valpartij tijdens de afdaling van de Agnello en de tijdwinst tijdens de volgende etappe op de Colombiaan Chavez, mag hij uiteindelijk het heilige roze aantrekken en naar de eindstreep in Turijn brengen.

Naast de grote rondes is Nibali ook tweemaal primus in de Tirreno-Adriatico en zoals eerder geschreven twee keer de Giro di Lombardia. 

De Giro di Sicilia is de eerste etappekoers binnen de grenzen van Italië. De rijke ondernemer Vincenzo Florio besluit op het eiland een etappewedstrijd te organiseren. Hij heeft inmiddels al ervaring opgedaan met het organiseren van auto en paardenraces. In oktober 1907 kondigt hij in samenwerking met het Napolitaanse sportblad Il Mezzogiorno Sportivo de eerste Giro di Sicilia aan. Zijn ronde telt acht etappes. Ondanks geruchten over de rovers, wolven en het slechte Siciliaanse netwerk schrijven dertig coureurs zich in. De eerste Ronde wordt door Eberardo Pavesi, de eerste Italiaan die de Tour heeft uitgereden, gewonnen. Het jaar erop, in 1908, wordt de tweede Giro di Sicilia al na de eerste etappe geannuleerd. Door het slechte weer is de veiligheid dermate in gedrang gekomen dat de Italiaanse wielerunie het doorgaan van de Ronde belet. Een zware aardbeving het jaar erop, die aan 150.000 Sicilianen het leven kost en waarbij Messina grotendeels wordt verwoest, betekent het einde van de eerste Italiaanse etappewedstrijd.